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위임이 회사를 쪼갰다. 잭 도시가 가장 늦게 배운 것

잭 도시는 Block에서 Square와 Cash App을 CEO 단위로 분리한 것을 가장 큰 리더십 실수로 꼽았다. 문제는 위임 자체가 아니라 통합 가치와 책임, 회사 가독성을 잃은 데 있었다.

잭 도시가 자신의 가장 큰 리더십 실수로 꼽은 것은 의외로 너무 많이 위임한 것이었다. 아래 X 포스트는 Sequoia Capital 팟캐스트에서 그가 Block의 다중 CEO 구조를 돌아본 107초짜리 장면을 옮겼다.

Jack Dorsey, co-founder of Block, on his biggest leadership mistake: delegating too much.
— Big Brain Business (@BigBrainBizness) July 22, 2026

임베딩이 보이지 않으면 X 원문에서 볼 수 있다. 영상의 1차 출처는 Sequoia Capital의 Long Strange Trip 인터뷰와 전문이다.

이 말을 “창업자는 모든 결정을 직접 해야 한다”는 조언으로 읽으면 핵심을 놓친다. 도시가 후회한 것은 권한 이양 자체가 아니라, 하나여야 할 회사의 가치를 여러 사업 책임자의 목표로 쪼갠 것이었다.

Square와 Cash App이 한 회사 안의 두 회사가 됐다

도시는 Block 안에 Square를 맡는 CEO와 Cash App을 맡는 CEO를 따로 두려 했다. 각 사업에 강한 리더를 두면 더 빠르게 움직일 것처럼 보인다. 실제로 벌어진 일은 반대였다. Block이 하나의 운영체계가 아니라 여러 회사를 보유한 지주회사처럼 변했다.

그가 인터뷰에서 짚은 문제는 세 가지였다. 사업마다 문화가 달라졌고, 중요하게 여기는 가치가 달라졌으며, 실행 수준도 벌어졌다. 각 조직은 자기 속도로 성장했지만 둘을 합쳐야 생기는 회사의 가치는 약해졌다.

사업부의 성장은 회사의 가치와 같지 않다

Square는 판매자 쪽을, Cash App은 소비자 쪽을 본다. 도시가 본 Block의 가능성은 이 두 사업을 따로 키우는 데 있지 않았다. 거래의 양쪽을 가진 회사가 기존 금융망 전체에 도전하는 데 있었다.

그런데 CEO 단위로 사업을 나누자 각 조직은 자기 사업을 최적화했다. 이것은 부서 성과가 좋아도 전체 회사의 전략이 약해질 수 있는 전형적인 로컬 최적화다. 공통 가치가 사업부 경계를 넘어야 하는 회사라면, 자율성은 목표가 아니라 수단이어야 한다.

그가 후회한 것은 실수보다 학습 지연이었다

도시는 실패와 잘못된 결정을 모두 후회한다고 말하지 않았다. 실수에서 배우지 않기로 했거나, 충분히 빨리 배우지 않은 순간을 후회한다고 했다. 과도한 위임도 그래서 가장 아픈 사례였다. 구조가 회사를 갈라놓는 신호가 보였는데도 너무 늦게 고쳤다는 것이다.

여기서 리더의 역할은 모든 판단을 회수하는 것이 아니다. 서로 다른 조직의 성과가 공통 고객 가치로 다시 합쳐지는지 계속 읽고, 합쳐지지 않을 때 구조를 바꾸는 것이다. 위임한 뒤 결과 숫자만 받는 것으로는 부족하다.

“회사가 읽히면” 위임의 방정식이 달라진다

같은 인터뷰에서 도시는 Slack 메시지, 이메일, 코드, 문서, 회의 기록처럼 회사가 만드는 작업 흔적 위에 AI intelligence layer를 두겠다는 구상을 설명했다. 목표는 경영진에게 올라오는 요약만 보는 대신 누구나 회사의 실제 상태를 질의할 수 있게 만드는 것이다.

그래서 그의 최근 해법은 마이크로매니지먼트보다 가독성에 가깝다. 권한은 나눠도 정보와 의도는 쪼개지지 않게 한다. 리더가 모든 일을 하는 대신, 회사가 무엇을 하고 왜 그렇게 하는지 직접 읽을 수 있는 구조를 만든다.

다만 이것은 아직 검증이 끝난 경영 공식이 아니다. Block은 이 구상과 함께 조직을 크게 줄였고, 회사 전체의 가독성은 쉽게 전사 감시나 최고경영자 중심화로 변질될 수 있다. 도시와 Roelof Botha도 인터뷰에서 이 전환이 초기 단계이며 답을 모두 안다고 보지 않는다고 선을 그었다.